John Requa

En middelaldrende manns liv endres dramatisk når kona ber om skilsmisse. Han søker å gjenfinne sin manndom med hjelp fra en nyfunnet venn, Jacob, og lærer å sjekke opp damer på barer.

En journalist forteller om sin krigsdekning i Afghanistan.

Midt i den erfarne svindleren Nickys siste plan, dukker en kvinne fra fortiden hans opp - nå en erfaren femme fatale - og kaster planene hans i uorden.

Cal (Steve Carell) og Emily (Julianne Moore) lever det perfekte liv sammen og realiserer den amerikanske drømmen... helt til Emily ber om skilsmisse. Nå må Cal, herr Ektemann, manøvrere gjennom singellivet med litt hjelp fra sin profesjonelle ungkar-venn Jacob Palmer (Ryan Gosling). Nei, veldig mye hjelp...

Steven Russell er lykkelig gift med Debbie og medlem av det lokale politiet da en bilulykke utløser en dramatisk livsrevisjon. Steven blir åpen om sin homoseksualitet og bestemmer seg for å leve livet fullt ut – selv om det betyr å bryte loven. Stevens nye, ekstravagante livsstil involverer svindel og bedrageri, og til slutt et opphold i statsfengselet hvor han møter den følsomme og lavmælte Phillip Morris. Hans hengivenhet for å frigjøre Phillip fra fengselet og bygge et perfekt liv sammen får Steven til å forsøke, og ofte lykkes med, det ene umulige bedrageriet etter det andre.