Jin Zhang

Etter å ha holdt en lav profil etter nederlaget mot Ip Man, havner Cheung Tin Chi i trøbbel etter å ha kommet i slagsmål med en mektig utlending.

Ip Mans fredelige liv i Foshan endres etter at Gong Yutian søker en arving for sin familie i Sør-Kina. Ip Man møter deretter Gong Er som utfordrer ham for å gjenvinne familiens ære. Etter den andre sino-japanske krig flytter Ip Man til Hong Kong og kjemper for å forsørge familien sin. I mellomtiden velger Gong Er hevnens vei etter at faren hennes ble drept av Ma San.

Når en gruppe brutale gangstere ledet av en korrupt eiendomsutvikler prøver å overta en lokal skole, blir Mester Ip tvunget til å ta et standpunkt.