Josh Hopkins

En foreldreløs gutt på 13 år, som må klare seg selv og sin yngre bror i Wyoming på 1880-tallet, blir dømt til henging for det utilsiktede drapet på en lokal rancher. Hans fremmedgjorte bestefar bryter ham ut av fengselet, og de tar flukten mot Mexico.

En tidligere punkrocker som nylig ble en forstads-husmor/mor, blir venn med en nylig lammet videregående skolegutt i rullestol.

Et veddemål er et veddemål forteller historien om Vince, New Englands mest suksessrike skilsmisseadvokat. For Vince er livet en stor konkurranse, og å tape er uakseptabelt. Dette gjelder også i datelivet hans med hans "elsk dem og forlat dem"-tilnærming. Så møter Vince Jane, som er vakker, suksessrik og også ekstremt dreven. Sammen inngår de en rekke underholdende veddemål med hverandre hvor vinneren får bestemme taperens skjebne. Tross alt, "Et veddemål er et veddemål!"