Tony Roberts

En filmkritiker besatt av Casablanca (1942) forsøker å komme over at kona har forlatt ham ved å begynne å date igjen, med hjelp fra et ektepar og sitt illusoriske idol, Humphrey Bogart.

Alvy Singer, en skilt jødisk komiker, reflekterer over sitt forhold til ekskjæresten Annie Hall, en aspirerende nattklubbsanger, som endte brått akkurat som hans tidligere ekteskap.

Mens han glir inn i voksenlivet i en alder av førti, blir Conrad Valmont (Jason Bateman), den overutdannede, underbeskjeftigede arvingen til Valmont Hotel-formuen, avskåret fra lommepengene sine etter foreldrenes brå skilsmisse og kastet ut på Upper West Sides nådeløse gater. Heldigvis tas han inn av sin gamle venn Dylan (Billy Crudup), og returnerer tjenesten ved umiddelbart å falle for Dylans kjæreste Beatrice (Olivia Wilde). Mens Conrad prøver å beile til Beatrice samtidig som han holder både forholdet deres og bankbalansen sin hemmelig, prøver Dylan å koble ham sammen med Jocelyn (Jenny Slate). Alltid forpliktet til den skuespillet han etter hvert finner vanskelig å opprettholde, innser Conrad raskt at sjarmen hans bare kan strekke seg så langt inn i gjeld. Nå dyp i en eksistensiell refleksjon, vil det kreve å miste alt for at Conrad skal innse hva han virkelig kan bli?