Gangstere, Gamblere og Gamlinger er en historie om to elskelige tapere, Krish og Lee, som får sparken fra kundesenterjobben sin. Etter å ha brukt alle pengene sine i en vanvittig måned med festing, har de ingen penger til å betale til Olu, sin nigerianske utleier. Olu gir guttene 48 timer på å betale leien, ellers vil 'det bli bibelsk'. Med tikkende klokke blir guttene tvunget ut på et eventyr som fører dem inn i lag med to krigende London-gangstere, en gjeng med hvitvaskende sigøynere, en terroristgjeng, en klesbyttende dverg og mye, mye mer! En rekke misforståelser fører til at Krish og Lee blir utropt til Europas farligste menn, med Mi5 og Scotland Yard i hælene. Guttene må finne en måte å unnslippe kaoset og skaffe pengene til å betale leien. Etter tallrike opp- og nedturer får guttene pengene sine og drømmekvinnene sine og lær en viktig lekse: det er hardt arbeid, i motsetning til innfløkt 'bli rik raskt'-planer, som til slutt gir dem alt de ønsker seg.